新加坡一份报纸爆料周杰伦赌博狂输二百万，指他曾经在当地工作期间，偷闲到赌场大玩百家乐，短短两日就于赌桌上狂输二百万坡币，足足可以买起当地一栋公寓。经理人公司杰威尔承认周杰伦有入赌场小试“手气”，但绝无如此豪赌。
周杰伦忙于为《周杰伦2010超时代演唱会》作世界巡回演出，香港站的七场演出更一早爆满，这位亚洲天王的吸引力真是够爆炸性，不过原来爱变啤牌魔术的周杰伦赌博时爱玩赌桌上的“百家乐”，前年于澳门威尼斯人开唱的他曾经自爆于赌桌上输掉两万港元。
够买一栋公寓
昨日新加坡一份报章报道，一名在场的赌客爆料指周杰伦七月为个唱到新加坡演出期间，于当地的滨海湾金沙赌场（MarinaBaySands）消遣，赌客形容周杰伦于赌场内表现得非常低调，在经理人及男性友人的陪同下，迅速走入贵宾房，而门外更安排有多名保安把守，避免闲杂人等进出，不过据在场人士透露，“手风”一般的周杰伦赌博竟然于两日内狂输二百万坡币（约一千一百五十四万港元），金额足足可以买起当地一栋公寓。
赌客指“散财童子”周杰伦不只一次到赌场，不过他的赌品超好，每赢两万坡币（约十一万五千港元），周杰伦就会送出六千坡币（约三万四千港元）小费，非常阔绰豪气，虽然最终狂输过千万，但就表现得非常从容，未知是否赌注只是身家的“冰山一角”，故周杰伦没有半点“心疼”的样子，在演唱会上也完全没有影响水平，不过周杰伦辛辛苦苦飞到当地为巡回演唱会表演，若然赌桌上确实输足过千万，几乎可以等于“白做”！
订下三大规矩
贵为天王巨星的周杰伦赌博原来都有自己一套，赌客大爆他订下的三大规矩，要求赌场作出配合：一，周杰伦只独爱玩“百家乐”，对于其它赌桌都不为所动；二，周杰伦为怕被女缠身，拒绝找“辣妹”做荷官，每次都会刻意要求师奶级的荷官为他派牌；三，一向“大鸡不吃小米”的周杰伦每次出手都介乎十万至二十万坡币（约五十七万至一百一十五万港元），上下金额非常大，十分豪气！
赌客更大爆另一位知名中国女星的老公也是该赌场的常客，但表现刚刚相反，脾气暴躁的他一输钱就“问候”大家，赌品比起周杰伦差很多。
记者致电周杰伦的经理人公司杰威尔求证周杰伦赌博真伪，发言人表示：“的确主办方的老板有邀请杰伦到赌场，在经理人跟工作人员陪同下小试手气，但绝对没有报道所说的赌注，顶多小赌一千块坡币（约五千七百港元）。”发言人大爆有娱乐公司的老板确输了不少钱，但详情就不太清楚，对于媒体未经查证的周杰伦赌博不实报道，杰威尔表示会保留法律追究权利。
身家丰厚不怕输
早前有指周杰伦身家已达23亿台币（约五亿七千万港元），所以不论他开店铺、帮朋友开戏或买车等，出手都非常阔绰。
开古董铺及潮店
2004年，喜欢收藏古董的周杰伦就豪花100万港元开设一间古董铺Omni，可惜生意惨淡，劲亏50万港元收场，至2007年他将其店铺改卖潮物。
开餐厅
2006年，周杰伦正式杀入饮食业，投资台币125万开设《Mr.J义法厨房》，由于餐厅生意不俗，有指开业不足一年已经回本，他亦自嘲投资多项生意，就只有餐厅赚钱。
买名车
2008年10月，向来爱车的周杰伦于台湾以80万港元买入限量版的平治跑车，他更将名车不时停泊在自己的潮店门外作招徕。
仗义借钱
《海角七号》导演魏德圣即将开拍新电影《赛德克巴莱》，可惜自开拍以来就传出资金短缺，有指周杰伦借出4000万台币仗义帮助
